W niedawno zakończonym ćwierćfinale Pucharu Portugalii piłkarze w Koszulki Piłkarskie FC Porto, dzięki żelaznej obronie i skutecznym kontratakom, pokonali Benficę Mourinho 1:0, awansując do półfinału. Jednak ten zacięty mecz wyraźnie odzwierciedla obecną trudną sytuację trenerską Mourinho.
W trakcie meczu, mimo że drużyna w Koszulki Piłkarskie SL Benfica dominowała w posiadaniu piłki i strzałach, dobrze zorganizowana obrona Porto wielokrotnie udaremniała ataki Benfiki. Omorodion i Pavlidis zmarnowali kilka okazji, co świadczy o braku umiejętności wykańczania akcji przez drużynę gości. Po końcowym gwizdku koszulka Porto stała się symbolem zwycięstwa i odporności, podczas gdy Benfica poniosła rozczarowującą porażkę na wyjeździe, po raz kolejny tracąc szansę na mistrzostwo.
Wynik tego meczu jeszcze bardziej umocnił dominującą pozycję Porto w wyścigu o tytuł na dwóch frontach, jednocześnie pogrążając Benficę Mourinho w jeszcze głębszym kryzysie. Od zwolnienia z Fenerbahçe bez zdobytych tytułów, po słabszą formę po powrocie do Benfiki, aura Mourinho jako „trenera mistrzów” szybko słabnie. Jego taktyka nie wydaje się już magiczna, a jego drużyny coraz częściej nie zdobywają tytułów. Ta seria niepowodzeń ogranicza jego możliwości trenerskie, a jego pozycja jest teraz niepewna.